thC | 1333168-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thC
• 英文别名: 4-Amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)thieno[3,4-d]pyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thieno[3,4-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1333168-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 299.307
• InChiKey: IDRYENNHWHOVTG-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thC 在 乙二胺四乙酸 、 水 、 cytidine deaminase Q₂₇/A₇₀ mutant 、 sodium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 生成 thU
  参考文献：
  名称：

  胞苷脱氨酶可以使融合的嘧啶核糖核苷脱氨基

  摘要：

  通过三种荧光胞苷类似物探索胞苷脱氨酶 (CDA) 对扩展杂环的耐受性，其中嘧啶核心在 5/6 位置融合到三个不同的五元杂环。 CDA 和每种类似物之间的反应随后进行吸收和发射光谱分析，表明所有类似物的反应时间都比天然底物更短。准一级和 Michaelis-Menten 动力学分析提供了对酶促脱氨反应的深入了解，并有助于与已建立的结构活性关系进行比较。最后，为每种类似物创建抑制剂筛选模式，并使用两种已知的 CDA 抑制剂 zebularine 和四氢尿苷进行验证。

  DOI：

  10.1039/d1ob00705j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(2-oxo-4-(((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxy)thieno[3,4-d]pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到thC
  参考文献：
  名称：

  Emissive RNA Alphabet

  摘要：

  A fluorescent ribonucleoside alphabet consisting of highly emissive purine ((th)A, (th)G) and pyrimidine (U-th, C-th) analogues, all derived from thieno[3,4-d]pyrimidine as the heterocyclic nucleus, is described. Structural and biophysical analyses demonstrated that the emissive analogues are faithful isomorphic nucleoside surrogates. Photophysical analysis established that the nucleosides offer highly desirable qualities, including visible emission, high quantum yield, and responsiveness to environmental perturbations, traits entirely lacking in their native counterparts.

  DOI：

  10.1021/ja206095a

文献信息

• Cellular activity of siRNA oligonucleotides containing synthetic isomorphic nucleoside surrogates
  作者：Dongwon Shin、Peter Lönn、Steven F. Dowdy、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c4cc08809c

  日期：——

  Singly and multiply modified synthetic siRNA oligonucleotides, containing highly isomorphic surrogate nucleobases, show high interference activity in cell culture.

  含高同构代用核碱基的单个和多个修饰的合成siRNA寡核苷酸，在细胞培养中表现出高的干扰活性。