(2SR,3RS)-N-(quinolin-8-yl)-2,3-di(p-tolyl)cyclopropanecarboxamide | 1443383-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2SR,3RS)-N-(quinolin-8-yl)-2,3-di(p-tolyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-2,3-di-p-tolylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1443383-33-2
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O
• 分子量: 392.5
• InChiKey: MUIVMTTWAAUIHV-QEIWAGNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2SR,3RS)-N-(quinolin-8-yl)-2,3-di(p-tolyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  辅助丙烷的Pd催化的环丙烷亚甲基C（sp 3）–H键的直接芳基化的校正：二和三取代的环丙烷甲酰胺的高度非对映选择性组装

  摘要：

  在方案6中，对于由4a制备5d，反应条件为“ 1a”。（0.25 mmol）”必须省略。请参阅更正的方案6。我们意识到，在支持信息中给出的各种化合物的质子NMR光谱数据中，需要校正耦合常数和多重性。质子NMR处理软件被无意中设置为使用较少数量的有效数字，这在质子NMR数据处理过程中我们并未认识到。在修订的《支持信息》中，我们给出了质子核磁共振波谱在相关区域的扩展，以清晰地计算耦合常数。已从大多数报道的化合物的NMR光谱中去除了不定水和/或次要杂质峰（例如油脂）。修订后的《支持信息》现在包含所有化合物的全光谱以及这些化合物的NMR光谱图1b，3，3a中，3D，3E，3H，3升，3N，4J，图5b，图5c，图5d和6b中已被重新记录。此外，化合物1d，5d，23和24的HRMS计算值中几乎没有印刷错误。。但是，这些化合物的HRMS值没有变化。修订后的《支持信息》不会改变我们所报告化合物的任何结

  DOI：

  10.1021/ol5001022

文献信息

• Auxiliary-Enabled Pd-Catalyzed Direct Arylation of Methylene C(sp³)–H Bond of Cyclopropanes: Highly Diastereoselective Assembling of Di- and Trisubstituted Cyclopropanecarboxamides
  作者：Ramarao Parella、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/ol4012212

  日期：2013.7.5

  An auxiliary-enabled and Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of C(sp(3))-H bonds of cyclopropanes and production of di- and trisubstituted cyclopropanecarboxamides having contiguous stereocenters are reported. The installation of aryl groups on cyclopropanecarboxamides led to the assembling of novel mono- and di- aryl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide scaffolds and mono- and di- aryl-N-(2-(

  辅助功能和Pd（OAc）2催化的环丙烷的C（sp（3））-H键的直接芳基化反应以及具有连续立体中心的二取代和三取代的环丙烷甲酰胺的生产。芳基在环丙烷甲酰胺上的安装导致新型单和二芳基-N-（喹啉-8-基）环丙烷甲酰胺支架和单和二芳基-N-（2-（甲硫基）苯基）环丙烷甲酰胺的组装。从关键化合物的X射线结构明确地确定了产物的立体化学。