2-(2-acetoxyphenyl)quinoline | 111444-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-acetoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 1-acetoxy-2-quinolin-2-yl-benzene；2-(2-Acetoxy-phenyl)-chinolin；(2-Quinolin-2-ylphenyl) acetate
• CAS: 111444-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GARSMMIQYBTUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  434.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 、 碘苯二乙酸 在 C₂₈H₃₆Cl₃N₃Pd 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-(2-acetoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd-PEPPSI 型配合物进行选择性 CH 氧化官能化中的配体控制

  摘要：

  为了在定向 C-H 活化中实现高选择性，将 NHC 配体引入钯催化剂。一系列 Pd-PEPPSI 配合物被应用于 2-苯基吡啶的直接乙酰氧基化。发现最好的催化剂是基于二异丙基苯基取代的 NHC 配体的催化剂，这已成功用于 sp2 的功能化以及用于各种底物的更具挑战性的 sp3 键。与之前报道的结果相比，所探索的方法显示出高度改进的选择性，单乙酰氧基化产物的产率高达 96%。动力学研究表明，催化剂的空间位阻在决定转化率和选择性方面不太重要；尽管存在诱导期，但表明催化剂本质上是分子的。（较少的）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600322