3-hydroxy-6-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 122262-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methyl-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid；3-Hydroxy-6-methyl-2-p-tolyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 122262-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UAVWWRURCMURHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-2-(4-methylphenyl)-4-(phenylazo)quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New Synthons of 3-Hydroxyquinoline Derivatives Through S_EAr

  摘要：

  通过对相应的喹啉-4-羧酸衍生物 1a-c 进行脱羧反应，合成了一系列新的 3-羟基喹啉衍生物 2a-c。这些 3-羟基喹啉分别通过溴化、甲酰化、曼尼希反应、与重氮盐偶联和酰化反应，在 C4 处进行了一系列亲电芳香取代反应（SEAr），从而获得了目标结构 3、4、7、8 和 10。此外，还生成了融合吡喃并[2,3-c]喹啉-3-酮 5 和查尔酮 11。形成查尔酮类似物 6 的试验失败，表明 100% 的 2a-c 为 3-羟基同系物。所有获得的化合物都可以作为良好的螯合剂，并含有至少 3 个 H 键受体基团。所有化合物都通过 ABTS 试验进行了抗氧化活性评估。

  DOI：

  10.2174/157017861109140903105543
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-hydroxy-6-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 259,268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new 2- and 3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid derivatives as potential antioxidants
  作者：Mohammed A. Massoud、Serry A. El Bialy、Waleed A. Bayoumi、Walaa M. El Husseiny

  DOI：10.1515/hc-2013-0163

  日期：2014.4.1

  A new series of 3-aryl-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acids 17a,b, 2-aryl-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acids 12a–d and their derivatives 13–16 and 18–21 were designed, synthesized and evaluated for their antioxidant activity using the ABTS assay method. Compounds 14 and 21a,b showed good antioxidant activity, whereas the remaining compounds displayed mild to moderate activity. All compounds were characterized by physical and spectral data.

  摘要：设计、合成并评估了一系列新的3-芳基-2-羟基喹啉-4-羧酸类化合物17a,b、2-芳基-3-羟基喹啉-4-羧酸类化合物12a-d及其衍生物13-16和18-21的抗氧化活性，采用ABTS测定法。化合物14和21a,b表现出良好的抗氧化活性，而其余化合物则显示出轻度至中度的活性。所有化合物均通过物理和光谱数据进行表征。
• Substituted 2-phenyl-4-quinoline-carboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0305952A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Substituted 4-quinoline-carboxylic acids useful in the treatment of arthritis and inhibition of progressive joint deterioration are disclosed together with methods of use and synthesis thereof.

  本研究公开了可用于治疗关节炎和抑制关节逐渐退化的取代 4-喹啉羧酸及其使用和合成方法。
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 259,268
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• New Synthons of 3-Hydroxyquinoline Derivatives Through S&lt;sub&gt;E&lt;/sub&gt;Ar
  作者：Mohammed Massoud、Serry Bialy、Waleed Bayoumi、Walaa Husseiny

  DOI：10.2174/157017861109140903105543

  日期：2014.9

  A new series of 3-hydroxyquinoline derivatives 2a-c has been synthesized by decarboxylation of corresponding quinoline-4-carboxylic acid derivatives 1a-c. These 3-hydroxyquinolines have been subjected to a number of electrophilic aromatic substitution reactions (SEAr) at C4 to obtain the target structures; 3, 4, 7, 8 and 10 through: bromination, formylation, Mannich reaction, coupling with diazonium salt and acylation, respectively. In addition, formation of fused pyrano[2,3-c]quinolin-3-one 5 and chalcone 11 were done. Trials for formation of chalcone analogue 6 were failed indicating 100% of 3-hydroxy tautomer of 2a-c. All the obtained compounds can act as good chelators and contain at least 3 H-bond acceptor groups. All compounds were evaluated for antioxidant activity by ABTS assay.

  通过对相应的喹啉-4-羧酸衍生物 1a-c 进行脱羧反应，合成了一系列新的 3-羟基喹啉衍生物 2a-c。这些 3-羟基喹啉分别通过溴化、甲酰化、曼尼希反应、与重氮盐偶联和酰化反应，在 C4 处进行了一系列亲电芳香取代反应（SEAr），从而获得了目标结构 3、4、7、8 和 10。此外，还生成了融合吡喃并[2,3-c]喹啉-3-酮 5 和查尔酮 11。形成查尔酮类似物 6 的试验失败，表明 100% 的 2a-c 为 3-羟基同系物。所有获得的化合物都可以作为良好的螯合剂，并含有至少 3 个 H 键受体基团。所有化合物都通过 ABTS 试验进行了抗氧化活性评估。