1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 10252-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenylpyrazole；1-(p-Nitrophenyl)-3,5-diphenylpyrazole；1-(4-nitro-phenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole；1-(4-Nitro-phenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazol；3,5-Diphenyl-1-(4-nitrophenyl)-pyrazol；1-p-Nitrophenyl-3,5-diphenyl-pyrazol
• CAS: 10252-51-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: PXCMBYXFVRQYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三芳基吡唑基 BN 配位硼化合物的合成、光物理、电化学和非线性光学性质

  摘要：

  使用不同的分析技术合成并表征了基于三芳基吡唑的B-N 配位硼化合物。详细研究了光物理、电化学和非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/asia.202200291
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰溴 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙炔铜和银与with的反应—制备1,3,5-取代吡唑的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575259

文献信息

• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• PTSA-catalyzed Mannich-type–cyclization–oxidation tandem reactions: one-pot synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles from aldehydes, hydrazines and alkynes
  作者：Pei Liu、Ying-Ming Pan、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c2ob25487e

  日期：——

  A convenient one-pot Mannich-type–cyclization–oxidation tandem process has been developed for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles derivatives from aldehydes, hydrazines and alkynes using p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to 1,3,5-trisubstituted pyrazoles.

  已经开发了一种方便的单锅曼尼希型环化氧化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为多功能催化剂，从醛，肼和炔烃中合成1,3,5-三取代的吡唑衍生物。此方法为1,3,5-三取代的吡唑提供了灵活而快速的途径。
• Synthesis of Pyrazoles by a One-Pot Tandem Cyclization-Dehydrogenation Approach on Pd/C/K-10 Catalyst
  作者：Béla Török、Shainaz Landge、Allison Schmidt、Verona Outerbridge

  DOI：10.1055/s-2007-982545

  日期：2007.6

  A novel one-pot synthesis of substituted pyrazoles from chalcones and hydrazines via a tandem cyclization-dehydro­genation approach is described. This process is based on the use of a bifunctional noble-metal/solid-acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation under solvent-free conditions. The cyclization of chalcones with hydrazines readily takes place on the strong solid acid while the presence of the metal ensures the ­formation of the aromatic product through dehydrogenation. The ­reactions are complete in 30 minutes providing good yields and high selectivities.

  描述了一种新颖的一锅法合成取代吡唑的方法，该方法通过串联环化-去氢化反应，从查尔酮和肼出发。该过程基于使用双功能贵金属/固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石，并在无溶剂条件下采用微波照射。查尔酮与肼的环化反应在强固体酸的作用下顺利进行，而金属的存在则确保通过去氢化反应形成芳香产物。反应在30分钟内完成，提供了良好的产率和高选择性。
• Organic Electroluminescent Device
  申请人：Yoshitake Osamu

  公开号：US20080093984A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Provided is an organic electroluminescent device which is suitable for use in full-color and multicolor panels and shows higher luminous efficiency and better driving stability than organic electroluminescent devices utilizing luminescence from the singlet state. The organic electroluminescent device comprises a substrate 1 and an anode 2 , organic layers, and a cathode 8 piled one upon another on the substrate, at least one of the organic layers comprises a light-emitting layer 5 containing a host material and a dopant material, and a compound having 2 to 4 pyrazole structures represented by the following formula I (wherein Ar 4 to Ar 6 are independently hydrogen or substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups) is used as said host material.

  提供的是一种有机电致发光器件，适用于全彩和多彩面板，并且显示比利用单重态发光的有机电致发光器件更高的发光效率和更好的驱动稳定性。该有机电致发光器件包括在基板1和阳极2上堆叠的有机层和阴极8，至少其中一个有机层包括包含主体材料和掺杂材料的发光层5，以及使用具有2至4个吡唑结构的化合物作为所述主体材料的化合物，所述化合物由以下公式I表示（其中Ar4至Ar6分别为氢或取代或未取代的芳香烃基或芳香杂环基）。