(4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 195434-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 195434-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇S
• 分子量: 311.356
• InChiKey: CFJSJKACPWVBQB-LUWBGTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Thioglycoside and Glycosyl Phosphite of 5-Azido Sialic Acid: Excellent Donors for theα-Glycosylation of Primary Hydroxy Groups

  摘要：

  5-Azido sialyl donors with O-acetyl protecting groups are useful α-selective glycosylation reagents, especially for primary hydroxyl groups as acceptors. This is shown with a variety of reactions using 1 as a sialyl donor. It was also possible to synthesize NeuAcα(2→9)NeuAc as a thioglycoside donor for use in subsequent glycosylations.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2900::aid-anie2900>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟甲基神经氨酸（NeuGc的有效供体）的甲基2-硫代糖苷的简便制备物

  摘要：

  由N-乙酰神经氨酸（NeuAc）分6步合成N-乙酰神经氨酸（SMe-NeuGc，1）的甲基2-硫代糖苷（SMe-NeuGc，1），它是NeuGc在制备唾液酸糖结合物中的有效供体。1可以用两个乳糖受体糖基化以高产率得到唾液酸寡糖8、9和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00383-8