ethyl 1H-indol-5-ylcarbamate | 182564-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1H-indol-5-ylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-(1H-indol-5-yl)carbamate
• CAS: 182564-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: LHOHLPPMYZSNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloropyridin-3-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 ethyl 1H-indol-5-ylcarbamate 生成 tert-butyl-4 ((6-(5-((ethoxycarbonyl)amino)-1H-indol-1-yl)pyridin-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic GPR119 modulators

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其有助于治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体活性相关的疾病、疾病、综合征或疾病。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及其制药组合物。本发明还涉及使用式（I）的单独或组合治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体相关的疾病、疾病、综合征或疾病的方法。

  公开号：

  US09000175B2
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35.2%的产率得到ethyl 1H-indol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC GPR119 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE GPR119 BICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，该化合物对治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体活性相关的疾病、紊乱、综合征或病况有用。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组成物。此外，该发明还涉及利用单独或以公式（I）的组合物治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体相关的疾病、紊乱、综合征或病况的方法。

  公开号：

  WO2012069917A1

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。
• BICYCLIC GPR119 MODULATORS
  申请人：Thotapally Rajesh

  公开号：US20130245000A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of GPR119 receptor activity. The invention also relates to the process for preparation of the compounds, pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing and/or managing diseases, disorders syndromes or conditions associated with the modulation of GPR119 receptor by using either alone or in combinations of Formula (I).

  本发明涉及化合物(I)的使用，该化合物对于治疗、预防和/或管理与GPR119受体活性调节相关的疾病、紊乱、综合症或病况是有用的。本发明还涉及该化合物的制备过程、制药组合物。本发明还涉及使用化合物(I)单独或与其他化合物联合治疗、预防和/或管理与GPR119受体活性调节相关的疾病、紊乱、综合症或病况的方法。
• 5-Substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)- and 3-(piperidin-4-yl)-1h-indoles: new 5-ht1f agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0733628A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  This invention provides novel 5-HT1F agonists which are useful for the treatment of migraine and associated disorders. The compounds have the formula in which A-B is -CH-CH2- or -C=CH-; R is H or C1-C6 alkyl; R1 is H or C1-C4 alkyl; X is -S-R2, -C(O)R3, -C(O)NR4R15, -NR5R6, -NR7SO2R8, -NHC(Q)NR10R11, -NHC(O)OR12 or -NR13C(O)R14; where Q is O, or S; R2 is phenyl, substituted phenyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted in the phenyl ring, or pyridinyl; R3 is C1-C6 alkyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted in the phenyl ring, naphthyl, N-methyl-N-methoxyamino, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroaryl(C1-C4 alkyl), or substituted heteroaryl(C1-C4 alkyl); R4 is heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroaryl(C1-C4 alkyl), or substituted heteroaryl(C1-C4 alkyl); R4 and R15 taken together with the nitrogen atom form a pyrrolidine, piperidine, substituted piperidine, piperazine, 4-substituted piperazine, morpholine or thiomorpholine ring; R5 and R6 are both trifluoromethanesulfonyl; R7 is H or C1-C4 alkyl; R8 is C1-C4 alkyl, phenyl, substituted phenyl, or di(C1-C4 alkyl)amino; R10 and R11 are independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted in the phenyl ring, ((C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxycarbonyl substituted)C1-C4 alkyl)phenyl, C1-C4 alkyl α-substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl; or R10 and R11 taken together with the nitrogen atom form a pyrrolidine, piperidine, piperazine, 4-substituted piperazine, morpholine or thiomorpholine ring; R12 is C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C4 alkyl ω-substituted with C1-C4 alkoxy; R13 is H or C1-C4 alkyl; R14 is C1-C10 alkyl substituted with up to three substituents selected from the group consisting of hydroxy, C1-C4 alkoxy, halo, aryloxy, C1-C4 alkoxycarbonyl and heteroaryloxy, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted on the phenyl ring, 2-phenylethylen-1-yl, diphenylmethyl, benzofused C4-C8 cycloalkyl, C1-C4 alkylene ω-substituted with C3-C6 cycloalkyl, or a heterocycle; R15 is H or C1-C6 alkyl;    subject to the proviso that when R7 is H, R8 is not C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts and solvates thereof.

  本发明提供了可用于治疗偏头痛及相关疾病的新型 5-HT1F 激动剂。这些化合物的化学式为 其中 A-B是-CH-CH2-或-C=CH-； R 是 H 或 C1-C6 烷基； R1 是 H 或 C1-C4 烷基； X 是-S-R2、-C(O)R3、-C(O)NR4R15、-NR5R6、-NR7SO2R8、-NHC(Q)NR10R11、-NHC(O)OR12 或-NR13C(O)R14； 其中 Q 是 O 或 S R2 是苯基、取代的苯基、苯基(C1-C4 亚烷基)、苯基环上取代的苯基(C1-C4 亚烷基)或吡啶基； R3 是 C1-C6 烷基、苯基（C1-C4 亚烷基）、在苯基环中取代的苯基（C1-C4 亚烷基）、萘基、N-甲基-N-甲氧基氨基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基（C1-C4 烷基）或取代的杂芳基（C1-C4 烷基）； R4 是杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基（C1-C4 烷基）或取代的杂芳基（C1-C4 烷基）； R4 和 R15 与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、取代的哌啶、哌嗪、4-取代的哌嗪、吗啉或硫代吗啉环； R5 和 R6 都是三氟甲烷磺酰基； R7 是 H 或 C1-C4 烷基； R8 是 C1-C4 烷基、苯基、取代苯基或二(C1-C4 烷基)氨基； R10 和 R11 独立地选自由 C1-C6 烷基、C3-C6 烯基、C3-C8 环烷基、苯基、取代苯基、苯基(C1-C4 亚烷基)、苯基环上取代的苯基(C1-C4 亚烷基)、((C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基羰基取代的)C1-C4 烷基)苯基、被 C1-C4 烷氧基羰基 α 取代的 C1-C4 烷基组成的组；或 R10 和 R11 与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环； R12 是 C1-C6 烷基、C3-C6 烯基、苯基、取代苯基、C3-C8 环烷基、ω-被 C1-C4 烷氧基取代的 C1-C4 烷基； R13 是 H 或 C1-C4 烷基； R14 是最多被三个取代基取代的 C1-C10 烷基，这三个取代基选自由羟基、C1-C4 烷氧基、卤代、芳氧基、C1-C4 烷氧羰基和杂芳氧基、C2-C10 烯基、C2-C10 炔基、C3-C8 环烷基、苯基、取代苯基、萘基、烷基酚和烷基酚组成的组、取代的苯基、萘基、苯基（C1-C4 亚烷基）、苯基环上取代的苯基（C1-C4 亚烷基）、2-苯基乙烯-1-基、二苯甲基、苯并 C4-C8 环烷基、被 C3-C6 环烷基取代的 C1-C4 亚烷基 ω 或杂环； R15 是 H 或 C1-C6 烷基； 但当 R7 为 H 时，R8 不是 C1-C4 烷基；以及其药学上可接受的酸加成盐和溶剂。
• Use of serotonin 5-HT1F agonists for the prevention of migraine
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832650A2

  公开（公告）日：1998-04-01

  This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  本发明提供了预防偏头痛的方法，其中包括向有需要的哺乳动物施用血清素 5-HT1F 激动剂。
• Use of a serotonin 5-HTlf agonist in the manufacture of a medicament for treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0824917A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  本发明提供了治疗或改善普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，其中包括向有需要的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F激动剂。