1-butyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1416587-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Butyl-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 1416587-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: OVCCVMUOUHXMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-butyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization

  摘要：

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob27016a

文献信息

• US4162913A
  申请人：——

  公开号：US4162913A

  公开（公告）日：1979-07-31
• US4170464A
  申请人：——

  公开号：US4170464A

  公开（公告）日：1979-10-09
• Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization
  作者：Su-Xia Xu、Lu Hao、Tao Wang、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c2ob27016a

  日期：——

  A cascade AgOTf-catalyzed chemoselective approach to 3,5/1,3-disubstitued pyrazoles from propargylic alcohols and para-tolylsulfonohydrazide has been developed. Good chemoselectivity is observed depending on the different substituents in the alkyne moiety of the propargylic alcohols, generating two different kinds of products through different aromatization mechanisms. The pyrazolo[5,1-a]isoquinoline skeleton can also be effectively constructed by this method through a cascade bicyclization process.

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。