(2S)-2-ethylbutane-1,4-diol | 117770-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-ethylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (S)-hexane-1,4-diol；(S)-1,4-hexanediol；(4S)-hexane-1,4-diol
• CAS: 117770-47-5
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: QVTWBMUAJHVAIJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethylbutane-1,4-diol 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOTKAR, DILIP;MAHAJLAN, SATISH W.;MANDAL, ARUN K.;GHOSH, PUSHPITO K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1749-1752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-yne-1,4-diol 在 咪唑 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S)-2-ethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基和环烷基碳上的二芳基甲基阴离子的SN2反应

  摘要：

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801596

文献信息

• A crystalline, internally-coordinated chloroborane for asymmetric hydroboration
  作者：Breanna von Dollen、John L. Wood、Quentin R. Savage、Andrew J. Jones、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132654

  日期：2022.2

  Asymmetric hydroboration is an important method in the preparation of enantiomerically-enriched compounds that are necessary in many areas of chemistry. Here is reported the preparation of a unique chiral chloroborane-internal ether complex and its applications in asymmetric hydroboration. This chloroborane is easily obtained in crystalline, solvent-free and enantiomerically pure form. The chemical

  不对称硼氢化是制备对映体富集化合物的重要方法，在许多化学领域都是必需的。本文报道了一种独特的手性氯硼烷-内醚配合物的制备及其在不对称硼氢化中的应用。这种氯硼烷很容易以结晶、无溶剂和对映体纯的形式获得。路易斯碱性甲氧基的化学位移对硼环境敏感，这使得该试剂特别适用于核磁共振研究，其中非对映异构体比例在许多情况下可以在氧化之前确定，甚至动力学也相对容易进行。它很容易与前手性烯烃反应，氧化后产生高达 82% ee 的醇。二烷基氯硼烷中间体可以通过直接重结晶或作为空气稳定的乙醇胺络合物进行非对映体纯化，氧化后得到高达 99.8% ee 的醇。氯基很容易被氢化物取代原位，允许分子内不对称硼氢化和氘硼化，具有分子间硼氢化不能提供的高度区域化学控制。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。
• Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes
  作者：Xiaonan Li、Tilong Yang、Jiayuan Li、Xiang Li、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01192-3

  日期：2023.6

  internal alkenes. Here we report a palladium-catalysed highly regio- and enantioselective remote 1,n-dioxygenation (n ≥ 4) of internal alkenes with engineered pyridine-oxazoline (Pyox) ligands. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent regio- and enantioselectivity, affording optically pure 1,n-diol acetates as the key synthons for important bioactive molecules

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。
• Third catalyst component for addition polymerization, catalyst for addition polymerization, and process for producing addition polymer
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2048169A2

  公开（公告）日：2009-04-15

  An electron withdrawing group-containing metal compound (I) of formula [9]:         [(R9u-lX2)k-l M5O]m T4R103-m     [9] wherein M5 represents an atom of Group XII, Groups III to XI or the lanthanide series of the Periodic Table; when a plural number of M5's exist, they may be the same as or different from each other; X2 represents an atom of Group XIV, XV or XVI of the Periodic Table; when a plural number of X2's exist, they may be the same as or different from each other; R9 represents an electron-withdrawing group or a group containing an electron-withdrawing group; when a plural number of R9's exist, they may be the same as or different from each other; T4 represents an atom of Group XIII of the Periodic Table; R10 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group; when a plural number of R10's exist, they may be the same as or different from each other; "k" represents a valence of M5; "u" represents a valence of X2; and "m" represents a number satisfying 1≤m≤3.

  式 [9] 的含电子萃取基团的金属化合物 (I)： [(R9u-lX2)k-l M5O]m T4R103-m [9]. 其中 M5 代表元素周期表中第 XII 族、第 III 族至第 XI 族或镧系元素的原子；当存在多个 M5 时，它们可以彼此相同或不同；X2 代表元素周期表中第 XIV 族、第 XV 族或第 XVI 族的原子；当存在多个 X2 时，它们可以彼此相同或不同；R9 代表抽电子基团或含有抽电子基团的基团；T4 代表元素周期表第 XIII 族原子；R10 代表氢原子、卤素原子或碳氢基团；当存在多个 R10 时，它们可以彼此相同或不同；"k "代表 M5 的化合价；"u "代表 X2 的化合价；"m "代表满足 1≤m≤3 的数字。
• Asymmetric synthesis of 2-substituted butane-1,4-diols by hydrogenation of homochiral fumaramide derivatives
  作者：Samaila Jawaid、Louis J. Farrugia、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.023

  日期：2004.12

  Diastereoselective hydrogenation of homochiral fumaramides 1 derived from (2R)-Oppolzer's sultam was observed by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures with de's of 77-88%. Reduction of these succinamides using LiAlH4 gave the corresponding (2S)-butane-1,4-diols and established that addition of hydrogen takes place selectively on the re-face of 14 fumaramides 1. The stereoselectivity was confirmed by estimating the ee's from the F-19 NMR spectra of the Mosher's diesters of the diols. This methodology was applied to the synthesis of selected pyrrolidine natural products in homochiral form. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.