allyl 3-O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 155866-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 155866-43-6
• 化学式: C₇₁H₆₇NO₁₉
• 分子量: 1238.31
• InChiKey: RIZHIJDYUJZWNE-YOINGIIUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  236.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate 、 allyl 3-O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  收敛合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的难以捉摸的六糖。

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的收敛合成。该策略依赖于制备关键的线性三糖单元beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-alpha-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-L-Rhap努力。三糖既充当糖基受体又充当供体，以给出难以捉摸的六糖。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到迄今未知的六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了所有化合物的高分辨率1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80075-p
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 盐酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 allyl 3-O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  收敛合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的难以捉摸的六糖。

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的收敛合成。该策略依赖于制备关键的线性三糖单元beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-alpha-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-L-Rhap努力。三糖既充当糖基受体又充当供体，以给出难以捉摸的六糖。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到迄今未知的六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了所有化合物的高分辨率1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80075-p