2,2,2',2',5,5'-hexamethyl-[5,5'-di-1,3-dioxane]-4,4',6,6'-tetrone | 130296-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2',2',5,5'-hexamethyl-[5,5'-di-1,3-dioxane]-4,4',6,6'-tetrone
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-5-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 130296-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: WGTHKYFQQUCAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 在 碘苯二乙酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到2,2,2',2',5,5'-hexamethyl-[5,5'-di-1,3-dioxane]-4,4',6,6'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine in synthesis. 4. Oxidative coupling of isopropylidene 5-alkylmalonates using (diacetoxyiodo)benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a091

文献信息

• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of alkenyl Meldrum's acids
  作者：Barry B. Snider、Rachel B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01054-7

  日期：2002.1

  Oxidative cyclization of unsaturated Meldrum's acids can be carried out at temperatures as low as −30°C. The rate-determining step is cyclization of the enolate to the alkene (11 to 14 and 15) rather than enolization, which is the rate-determining step with dimethyl 4-pentenylmalonate (1). While cyclization of 1 gives mainly cyclopentanes, cyclization of Meldrum's acids provides a versatile route to

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。
• YAN, JIE;ZHONG, LI-REN;CHEN, ZHEN-CHU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 459-461
  作者：YAN, JIE、ZHONG, LI-REN、CHEN, ZHEN-CHU

  DOI：——

  日期：——