3-甲基-2-戊基-2-丁烯酸甲酯 | 13979-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-2-戊基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-methyl-2-pentyl-2-butenoate
• 英文别名: 2-Isopropyliden-heptansaeure-methylester；3-Methyl-2-pentyl-but-2-en-saeure-methylester；Methyl 2-propan-2-ylideneheptanoate
• CAS: 13979-36-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KSVBFAUUCVRHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-戊基-2-丁烯酸甲酯 在 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-bromopropan-2-yl)heptanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-甲基-2-戊基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022

文献信息

• Efficient Synthesis of Methyl 2-(<i>tert</i>-Butyl)acrylate and Analogous Esters
  作者：Long-He Xu、Ernst Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.19940770603

  日期：1994.9.21

  hydroalumination of methyl propiolate and Lewis-acid-promoted reaction with acetone in the presence of BF3 followed by two highly selective SN2′ reactions. The key step is the reaction of 2-(chloromethyl)acrylates with R2CuLi/ZnCl2 reagents which takes place with complete allylic rearrangement.

  标题产物是通过有效的三步合成法制备的，该方法包括丙三酸甲酯的氢铝化和在BF 3存在下与丙酮进行路易斯酸促进的反应，然后进行两个高度选择性的S N 2'反应。关键步骤是2-（氯甲基）丙烯酸酯与R 2 CuLi / ZnCl 2试剂的反应，该反应在完全烯丙基重排的情况下进行。
• Vieregge,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 929 - 951
  作者：Vieregge,H. et al.

  DOI：——

  日期：——