methyl 2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranoside | 260403-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranoside
• CAS: 260403-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: VSWDMDWKVJJDOY-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranoside 在 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [1S,4S,5S,6R,8S]-3,4-bis(benzyloxy)-8-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的分子内C糖基化。阳离子介导的硫代糖苷合成酮肟烷

  摘要：

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00959-x
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-2-丙烯-1-醇 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective template-directed C-glycosidation. Synthesis of bicyclic ketooxetanes via intramolecular cyclization reactions of (2-pyridylthio)glycosidic silyl enol ethers

  摘要：

  在用银(I)三氟甲磺酸盐处理(2-吡啶硫)糖苷硅醇醚1a、1b和2时，形成了具有优秀立体选择性的双环酮氧杂烷5a、5b和8。

  DOI：

  10.1039/c39930000901