methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-β-L-arabinopyranoside | 260403-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 260403-54-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅
• 分子量: 440.58
• InChiKey: RQWOJYFGNZNFHY-SSUZURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-β-L-arabinopyranoside 在 三丁基膦 、 硫酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-deoxy-2-O-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutenyl)-3,4-di-O-benzyl-1-pyridylthio-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  模板指导的分子内C糖基化。阳离子介导的硫代糖苷合成酮肟烷

  摘要：

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00959-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranoside 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective template-directed C-glycosidation. Synthesis of bicyclic ketooxetanes via intramolecular cyclization reactions of (2-pyridylthio)glycosidic silyl enol ethers

  摘要：

  在用银(I)三氟甲磺酸盐处理(2-吡啶硫)糖苷硅醇醚1a、1b和2时，形成了具有优秀立体选择性的双环酮氧杂烷5a、5b和8。

  DOI：

  10.1039/c39930000901