5(S)-<1(R),3(S)-Dimethyl-2(S)-hydroxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-pentynyl>-4(R)-methyl-2(3H)-furanone | 137870-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5(S)-<1(R),3(S)-Dimethyl-2(S)-hydroxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-pentynyl>-4(R)-methyl-2(3H)-furanone
• CAS: 137870-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: WHDTZZORSKLQGS-HPYVJYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 5(S)-<1(R),3(S)-Dimethyl-2(S)-hydroxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-pentynyl>-4(R)-methyl-2(3H)-furanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5(S)-<1(R),3(S)-Dimethyl-2(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-pentynyl>-4(R)-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the macrodiolide elaiophylin

  摘要：

  An approach to the synthesis of the monomeric fragment of the macrodiolide elaiophylin is reported. The absolute stereochemistry of C5-C-10 is contained in fragment 5 and that of C-13-C-15 is incorporated in aldehyde 6b. A method for the union of these fragments is outlined.

  DOI：

  10.1021/jo00023a017
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-<1(R)-Methyl-2-cyanoethyl>-6(S)-<1(S)-methyl-3-(trimethylsilyl)-2-propynyl>-2,2,5(R)-trimethyl-1,3-dioxane 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5(S)-<1(R),3(S)-Dimethyl-2(S)-hydroxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-pentynyl>-4(R)-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the macrodiolide elaiophylin

  摘要：

  An approach to the synthesis of the monomeric fragment of the macrodiolide elaiophylin is reported. The absolute stereochemistry of C5-C-10 is contained in fragment 5 and that of C-13-C-15 is incorporated in aldehyde 6b. A method for the union of these fragments is outlined.

  DOI：

  10.1021/jo00023a017