(Z)-(S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-8-enoic acid | 252979-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-8-enoic acid
• CAS: 252979-97-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: YVPJWPYXILIJTD-ANGAQGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-8-enoic acid 在 Lindlar's catalyst cytochrome P₄₅₀ from Bacillus megaterium 、 NADPH-regenerating system 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (12S,13R)-Dihydroxymyristic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-butanoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a