methyl (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-butanoate | 508181-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-butanoate
• CAS: 508181-32-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: CKTJOTRKSNSBFR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基丁酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到methyl (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-butanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02531-5

文献信息

• Synthetic studies towards ptilomycalin A: total synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G. Moore、Patrick J. Murphy、Harri L. Williams、Alan T. McGown、Nigel K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.055

  日期：2007.11

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。