Ethyl 7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>indole-3-propanoate | 112561-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>indole-3-propanoate
• CAS: 112561-52-1
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₅
• 分子量: 525.689
• InChiKey: WWBVAJKBBIMHPE-BHBYDHKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>indole-3-propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl N-<3-(2-amino-3-hydroxypropyl)-7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-N-methyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  电离蛋白A，B及其同源物的合成。第2部分。lyngbyatoxin A（teleocidin A-1），teleocidin A-2，pendolmycin和（R，E）-和（S，E）-7-（3,7,11-trimethyl-1,6， 10-十二碳三烯-3-基）-（-）-吲哚内酰胺V

  摘要：

  肿瘤启动子，lyngbyatoxin A（= teleocidin A-1）（合成方法的细节1）和teleocidin A-2（2）由（R） -和（S） -甲基-N- [7-（3,7-给出了-（二甲基-1，6-辛二烯-3-基）-4-吲哚基] -N-甲基-L-缬氨酸（3和4）。其他标题化合物，6，图7a和7b中，类似地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82398-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 、 Methyl N-<7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-N-methyl-L-valinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到Ethyl 7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>indole-5-propanoate
  参考文献：
  名称：

  电离蛋白A，B及其同源物的合成。第2部分。lyngbyatoxin A（teleocidin A-1），teleocidin A-2，pendolmycin和（R，E）-和（S，E）-7-（3,7,11-trimethyl-1,6， 10-十二碳三烯-3-基）-（-）-吲哚内酰胺V

  摘要：

  肿瘤启动子，lyngbyatoxin A（= teleocidin A-1）（合成方法的细节1）和teleocidin A-2（2）由（R） -和（S） -甲基-N- [7-（3,7-给出了-（二甲基-1，6-辛二烯-3-基）-4-吲哚基] -N-甲基-L-缬氨酸（3和4）。其他标题化合物，6，图7a和7b中，类似地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82398-x

文献信息

• Total synthesis of lyngbyatoxin A (teleocidin A-1) and teleocidin A-2
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96097-0

  日期：1987.1