Methyl N-<7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-N-methyl-L-valinate | 112561-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-<7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-N-methyl-L-valinate
• 英文别名: Methyl N-[7-((S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-N-methyl-L-valinate；methyl (2S)-2-[[7-[(3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]-1H-indol-4-yl]-methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 112561-48-5
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₂
• 分子量: 396.573
• InChiKey: GRXQOOANEVDMCV-UKILVPOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-<7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-N-methyl-L-valinate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl N-<7-<(S)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl>-3-(2-methoxycarbonyl-2-nitro)ethyl-4-indolyl>-N-methyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  电离蛋白A，B及其同源物的合成。第2部分。lyngbyatoxin A（teleocidin A-1），teleocidin A-2，pendolmycin和（R，E）-和（S，E）-7-（3,7,11-trimethyl-1,6， 10-十二碳三烯-3-基）-（-）-吲哚内酰胺V

  摘要：

  肿瘤启动子，lyngbyatoxin A（= teleocidin A-1）（合成方法的细节1）和teleocidin A-2（2）由（R） -和（S） -甲基-N- [7-（3,7-给出了-（二甲基-1，6-辛二烯-3-基）-4-吲哚基] -N-甲基-L-缬氨酸（3和4）。其他标题化合物，6，图7a和7b中，类似地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82398-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3Z)-5-ethenyl-5,9-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)deca-3,8-dienethioyl]-methylamino]-3-methylbutanoate 、 碘甲烷 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2265-2268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of lyngbyatoxin A (teleocidin A-1) and teleocidin A-2
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96097-0

  日期：1987.1
• Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 1. An efficient synthesis method of N-(7-Alkyl-4-indolyl)-N-methyl-L-valine esters, essential intermediates for teleocidin synthesis
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82397-8

  日期：1991.9

  Details of the synthesis method of N-[7-(3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-N-methyl-L-valine esters 19 and 20, essential precursors for the tumor promoters lyngbyatoxin A (= teleocidin A-1) (2) and teleocidin A-2 (3) are presented. Key reaction steps are i) introduction of the linalyl side chain into 12 to form 18 and ii) successive indole cyclization of 21 by way of thioamide derivatives 22.