3-甲基-4-硝基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)-1H-吡唑-5-甲酰胺 | 94993-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
• 英文名称: 5-methyl-4-nitro-N-phenacyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 94993-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄
• 分子量: 288.263
• InChiKey: PKGICDSZMWNGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)-1H-吡唑-5-甲酰胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以53%的产率得到5-phenyl-3-methyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-e][1,4]diazepin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-（取代-苯基）-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-8-8（7H）-与苯并二氮杂receptor受体在大鼠大脑皮层中的合成及相互作用。

  摘要：

  根据利培西m的抗焦虑特性，1-乙基-4,6-二氢-3-甲基-8-苯基吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-5（1H）-一（1） ，制备了一系列异构的5-（苯基取代的）吡唑并[4，3-e] [1，4]二氮杂pin-8-酮3a-f，并测试了它们与苯并二氮杂receptor受体结合的能力。所有化合物3a-f在microM浓度范围内均表现出对苯二氮杂receptor受体的亲和力；特别是5-苯基-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4] diazepin-8（7H）-一（3a）在抑制[3H]方面的效力降低了两个数量级。氟硝西epa比地西epa具有更大的结合力，并且对苯并二氮杂receptor受体的亲和力实际上与其结构异构体利培西epa和氯硝西ze的亲和力相当。

  DOI：

  10.1021/jm50001a025
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-3,8-dinitrodipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione 、 2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 TEA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到3-甲基-4-硝基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-（取代-苯基）-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-8-8（7H）-与苯并二氮杂receptor受体在大鼠大脑皮层中的合成及相互作用。

  摘要：

  根据利培西m的抗焦虑特性，1-乙基-4,6-二氢-3-甲基-8-苯基吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-5（1H）-一（1） ，制备了一系列异构的5-（苯基取代的）吡唑并[4，3-e] [1，4]二氮杂pin-8-酮3a-f，并测试了它们与苯并二氮杂receptor受体结合的能力。所有化合物3a-f在microM浓度范围内均表现出对苯二氮杂receptor受体的亲和力；特别是5-苯基-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4] diazepin-8（7H）-一（3a）在抑制[3H]方面的效力降低了两个数量级。氟硝西epa比地西epa具有更大的结合力，并且对苯并二氮杂receptor受体的亲和力实际上与其结构异构体利培西epa和氯硝西ze的亲和力相当。

  DOI：

  10.1021/jm50001a025