1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol | 188803-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
• CAS: 188803-38-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GGJWCUWTGGQLFP-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-endo-2-yl acetate 在 Pseudomonas lipase AK sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Methoxy-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol 、 1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。十一。用于重排方法的手性桥连化合物的化学酶促制备

  摘要：

  基于化学酶促反应序列，1-甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-ones的两种对映异构体均以超过80%ee制备。光学拆分是通过使用市售脂肪酶对氯乙酰酯 1-甲氧基双环 [2.2.2] oct-5-en-endo-2-ols 进行对映选择性水解来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.477