(2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol | 1387444-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1387444-51-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: BUECSBBDBGQMOU-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 herbarumin II
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2,3,4-trihydroxybutanal 、 乙烯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011

文献信息

• Formal and total syntheses of herbarumin I and II, respectively from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.011

  日期：2012.5

  for the formal synthesis of herbarumin I A. Condensation of 7 with 10, another intermediate obtained from 1 afforded 11. The RCM reaction of 11 in the presence of Grubbs second generation catalyst Ru II and global debenzylation of the product in the presence of TiCl4 furnished B. The efficacy of the entire route was due to its operational simplicity, the easy accessibility of 1, all of the reactions

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。