3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid | 20452-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-propionic acid；p-benzoquinone-2-ethyl-2′-carboxylic acid；3-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-propionsaeure；2β-carboxyethyl-1.4-benzoquinon；3-(p-Benzoquinone-3-yl)propionic acid
• CAS: 20452-56-6
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: RLCGGBWWECMATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 11-hydroxy-1,2,7,7a,8,10a-hexahydro-3H,4aH-7,10b-methanoazuleno[5,4-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  还原苯醌环戊二烯环加合物的酸诱导重排反应。

  摘要：

  苯醌和环戊二烯之间的几种Diels-Alder加合物被还原为相应的二醇7a-c和11。用强酸处理这些二醇会引发骨架重排反应，从而导致化合物8a-c和12包含4,8-甲基氮杂氮杂亚结构。另外，观察到四环内酯13向螺内酯18的类似发各向异性的重排。X射线分析支持了其中的五个结构。

  DOI：

  10.1021/jo026238i
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲氧基-4-硝基苯 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asano; Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 480,483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-induced dynamic conformational and fluorescence switch of quinone-appended <font>Zn</font>-porphyrin
  作者：Yasuyuki Yamada、Kosuke Hiraga、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1142/s1088424615500169

  日期：2015.1

  In this report, we have designed and synthesized a novel switching molecule whose fluorescence can be switched via dynamic conformational change between expanded and shrunk states induced by metal complexation and decomplexation. The switching molecule is composed of three kinds of components, namely, a Zn ²⁺-porphyrin fluorophore, two quinone quenchers, and their linkers containing a 4,4′-bipyridine moiety. UV-vis and fluorescence titration studies revealed that metal complexation of the bipyridine units with Zn ²⁺ ions induced the dynamic structural change of the molecular shape and simultaneous enhancement of fluorescence of the Zn ²⁺-porphyrin fluorophore.

  在本报告中，我们设计并合成了一种新型开关分子，其荧光可通过金属络合和解络合诱导的膨胀态和收缩态之间的动态构象变化进行切换。该切换分子由三种成分组成，即一个 Zn 2+-卟啉荧光团、两个醌淬灭剂和含有一个 4,4′-联吡啶分子的连接体。紫外-可见光和荧光滴定研究表明，双吡啶单元与 Zn 2+ 离子的金属络合引起了分子形状的动态结构变化，并同时增强了 Zn 2+-卟啉荧光团的荧光。