methyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 98383-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 98383-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₆
• 分子量: 387.227
• InChiKey: YABKYXCAASHGKH-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl 3-O-acetyl-6-azido-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rationale for the synthesis and preliminary biological evaluation of highly active new antitumor nitrosoureido sugars

  摘要：

  Various new nitrosoureido derivatives of di- or trideoxy sugars were synthesized. The influence of the hydroxyl substitution pattern, the configuration at the anomeric center, and the absolute configuration of the sugar moiety on the antitumor activity of a series of nitrosoureido derivatives of di- and trideoxy sugars was studied. All compounds showed a very significant activity in vivo against L1210 leukemia, B16 melanocarcinoma, and Lewis lung carcinoma. Methyl 3-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2,3-dideoxy-alpha-D-arabino- hexopyranoside, 24 (NSC 609224), was found to be the most active compound. When treated with 24 (NSC 609224) at 20 mg/kg on day 1, at least 90% of the L1210 leukemia and B16 melanocarcinoma bearing mice showed a survival of over 60 days for a LD50 value for this compound of 42 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00121a005
• 作为产物：
  描述：

  在 过氧化双月桂酰 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱碘反应实际合成 2-脱氧糖

  摘要：

  摘要 2-脱氧糖苷，其中 C-2 羟基被氢原子取代，是许多生物活性天然产物和药物分子中的重要基序。本文报道了一种使用环己烷和乙酸乙酯作为共溶剂的改进的过氧化二月桂酰介导的自由基脱碘反应。这是一种对环境无害的方案，可在温和条件下平稳运行，并允许以高达 98% 的收率有效制备一系列 2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015365