(2R,3S)-tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate | 1269059-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1269059-55-3
• 化学式: C₃₄H₃₂BrNO₃
• 分子量: 582.537
• InChiKey: HHUDLXBZBZWRSC-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 3-(2-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 2Br^(1-)*C₁₄₅H₈₈F₄₈N₂⁽²⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d

文献信息

• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。