1-(Methylsulfonyl)-2-(4-tolyl)-1H-indole | 1296138-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(Methylsulfonyl)-2-(4-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-2-(p-tolyl)-1H-indole
• CAS: 1296138-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: JEPITMZSVGEONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(Methylsulfonyl)-2-(4-tolyl)-1H-indole 、 1-(methylsulfonyl)-2-(3-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳构化

  摘要：

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...

  DOI：

  10.1039/c6cc00133e

文献信息

• Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction Catalyzed by Copper and ppb Levels of Palladium: A Concise Route to Indoles and Benzo[b]furans
  作者：Ruiping Wang、Song Mo、Yongzhong Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000730

  日期：2011.3.28

  terminal alkynes under mild conditions, namely in the presence of cuprous iodide (10 mol%) and a base in ethanol or 1,4‐dioxane. Further investigation reveals that palladium contaminants as low as 100 ppb are responsible for these successful couplings. It is worth noting that simple aliphatic substituted terminal alkynes could be tolerated to smoothly produce indole and benzo[b]furan derivatives.

  在温和的条件下，即在碘化亚铜（10摩尔％）和乙醇碱存在下，通过2-碘苯胺衍生物和2-碘酚与末端炔烃的反应，可以高产率获得吲哚和苯并[ b ]呋喃。或1,4-二恶烷。进一步的研究表明，低至100 ppb的钯污染物是这些成功偶联的原因。值得注意的是，可以容忍简单的脂族取代的末端炔烃，以平稳地生产吲哚和苯并[ b ]呋喃衍生物。