ethyl 2-cyano-3-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)acrylate | 101586-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 101586-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: YPAIEHKPLMHPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 氰乙酸乙酯 在 Aspergillus oryzae lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶作为生物催化剂合成三取代亲电烯烃的简单、高效和绿色方法

  摘要：

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525334

文献信息

• ZIF-8 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for the Knoevenagel synthesis of cyanoacrylates and 3-cyanocoumarins
  作者：Oleksii Kolmykov、Nassima Chebbat、Jean-Marc Commenge、Ghouti Medjahdi、Raphaël Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.070

  日期：2016.12

  1786 m2.g−1 were used as an heterogenous catalyst for the Knoevenagel synthesis of α,β-unsaturated cyanoesters and 3-cyanocoumarins. The preparation of 3-cyanocoumarins was efficiently achieved using DMF as the solvent and conducting the condensation at 80 °C. When the reaction was performed in ethanol, only the intermediates α,β-unsaturated cyanoesters were obtained. The ZIF-8 catalyst can be reused

  沸石咪唑盐骨架（ZIF-8）颗粒的平均尺寸约为 355nm和比表面积为1786m 2 .g -1作为多相催化剂用于Knoevenagel合成α，β-不饱和氰基酯和3-氰基香豆素。使用DMF作为溶剂并在80°C下进行缩合反应，可以有效地制备3-氰基香豆素。当反应在乙醇中进行时，仅获得中间体α，β-不饱和氰基酯。ZIF-8催化剂最多可重复使用五次，而不会降低活性。SEM和XRD分析表明ZIF-8晶体在循环测试过程中具有很高的稳定性。