methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 500217-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 500217-15-2
• 化学式: C₃₁H₃₀O₉
• 分子量: 546.574
• InChiKey: HNBQVKDYSJCOFK-MKOCCIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899

文献信息

• An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate
  作者：Ligong Liu、Ken D. Johnstone、Jon K. Fairweather、Keith Dredge、Vito Ferro

  DOI：10.1071/ch09015

  日期：——

  An improved synthetic route to α(1→3)/α(1→2)-linked mannooligosaccharides has been developed and applied to a more efficient preparation of the potent anti-angiogenic sulfated pentasaccharide, benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man hexadecasulfate, using only two monosaccharide building blocks. Of particular note are improvements in the preparation of both building blocks and a simpler, final deprotection strategy. The route also provides common intermediates for the introduction of aglycones other than benzyl, either at the building block stage or after oligosaccharide assembly. The anti-angiogenic activity of the synthesized target compound was confirmed via the rat aortic assay.

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。