(E)-(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester | 148022-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (E,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyloct-4-enethioate
• CAS: 148022-31-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S
• 分子量: 216.345
• InChiKey: OQMVVUPWTMIEFL-WENXHQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 Tin(II) trifluoromethanesulfonate, 97% 、 二乙酸二丁基锡 生成 (E)-(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, SHU;UCHIRO, HIROMI;FUJISHITA, YUKO;SHIINA, ISAMU;MUKAIYAMA, TE+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4247-4252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。