2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)furan | 93414-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)furan
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(furan-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 93414-71-2
• 化学式: C₃₈H₃₈O₆
• 分子量: 590.716
• InChiKey: WXZRJPKVCBIEKS-DSVGPAFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)furan 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  Furan-based synthesis of C-glycosyl carboxylates

  摘要：

  The installation of the 2-furyl ring at the anomeric carbon of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose and 2,3.5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose is carried out either by addition of 2-lithiofuran to the corresponding lactones either by direct C-glycosidation of the O-acetyl derivatives with furan; the resultant 2-furyl C-glycosides are converted to carboxylic acids by the oxidative cleavage of the furan nucleous.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79320-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇的芳香族和杂环的1-C-取代的衍生物

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖的异头1-O-酰基和1-卤化物与苯甲醚，二茂铁，噻吩，呋喃和1,3,5-三甲氧基苯的反应路易斯酸的存在给出相应的C-β-D-吡喃葡萄糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85249-0

文献信息

• C-Glycosides. 7. Stereospecific C-glycosylation of aromatic and heterocyclic rings
  作者：S. Czernecki、G. Ville

  DOI：10.1021/jo00264a020

  日期：1989.2
• Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A
  作者：Kristen J. Procko、Hui Li、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol102318k

  日期：2010.12.17

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.
• Retention of configuration in the coupling of aluminated heterocycles with glycopyranosyl fluorides
  作者：Simon J. F. Macdonald、Wouter B. Huizinga、Thomas C. McKenzie

  DOI：10.1021/jo00249a051

  日期：1988.7
• CZERNECKI, S.;VILLE, G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 610-612
  作者：CZERNECKI, S.、VILLE, G.

  DOI：——

  日期：——
• MACDONALD, S. J. F.;HUIZINGA, W. B.;MCKENZIE, TH. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3371-3373
  作者：MACDONALD, S. J. F.、HUIZINGA, W. B.、MCKENZIE, TH. C.

  DOI：——

  日期：——