1-(2-iodo-6-fluorophenyl)ethanone | 1379305-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodo-6-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-Fluoro-6'-iodoacetophenone；1-(2-fluoro-6-iodophenyl)ethanone
• CAS: 1379305-40-4
• 化学式: C₈H₆FIO
• 分子量: 264.038
• InChiKey: KOJAFBBJMAKJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-6-fluorophenyl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酯键合的1,6-二炔与环丙醇部分的环异构化反应，导致四氢萘酮/外环二烯杂化分子。

  摘要：

  带有环丙醇部分的酯基连接的1,6-二炔的铑催化的环异构化反应产生了四烯酮/环外二烯杂化分子，其具有热力学上不利的烯烃几何形状。控制实验和密度泛函理论计算的结果表明，酯系链在E / Z异构化过程的效率中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc05429a

文献信息

• Cascade Reactions: Catalytic Synthesis of Functionalized 1,3-Dihydroisobenzofuran and Tetrahydrofuran Derivatives by Sequential Nucleophilic Ring Opening-Heterocyclization- Oxidative Carbonylation of Alkynyloxiranes
  作者：Nicola Della Ca'、Fabio Campanini、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Chiara Massera、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200900436

  日期：2009.10

  Differently substituted alkynyloxiranes were efficiently converted into functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans and tetrahydrofuran derivatives in fair to good yields by a new cascade reaction, consisting of a sequential nucleophilic ring opening–heterocyclization–oxidative carbonylation process. Reactions were carried out at 80–100 °C and under a 3:1 mixture of carbon monoxide and air (total pressure=32–42 atm

  通过新的级联反应，包括顺序的亲核开环-杂环化-氧化羰基化过程，可以将不同取代的炔基肟基化合物有效地高效转化为官能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。反应在甲醇或乙腈/甲醇混合物中，在催化量的钯存在下，于80–100°C和一氧化碳与空气的3：1混合物（25°C下总压力= 32–42 atm）下进行二碘化物和过量的碘化钾。通过对环氧乙烷环的受阻较小的碳的区域选择性攻击而开始级联过程的亲核物质可以是甲醇本身或碘化物阴离子。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups
  作者：Jiabin Xu、Xin Mu、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol501742a

  日期：2014.8.1

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.
• US7271270B2
  申请人：——

  公开号：US7271270B2

  公开（公告）日：2007-09-18