2,3-Hexamethylen-2-cyclopentenol | 38262-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Hexamethylen-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-3-ol
• CAS: 38262-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CPKHJIPCAWVVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Hexamethylen-2-cyclopentenol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 生成 (1R,8S,9S)-12-Oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,8]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  手性螺环烷烃的不对称合成：通过双环[n.3.0]烷烃体系中α，β-环氧酰化物的区域和立体选择性重排，选择性形成2-酰氧基-1-氧螺环[4.n]烷烃

  摘要：

  通过在双环[n.3.0]烷烃体系中α，β-环氧酰化物的区域和立体选择性重排，实现了2-酰氧基-1-氧螺环[4.n]烷烃的选择性形成；研究了酰氧基的影响和起始环氧化物的立体化学。该反应成功地用于光学活性手性螺化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00517-g
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[6.3.0]-1(8)-undecen-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Hexamethylen-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  [6]-，[7]-和[10]元环烷的合成和结构研究

  摘要：

  由2,3-聚亚甲基-2-环戊烯酮的新制备序列5至2,6- polymethylenebromobenzenes 3（N = 6，7，10）和2,6- polymethylenephenyllithiums 6已被发现。6与各种亲电试剂的反应产生了许多新化合物，以揭示被聚亚甲基链包围的芳基C-Li部分的独特反应性。3a和3b的光解可提供跨环产物8、10和11，所有这些都是由于芳族溴与环状内相对的脂族氢之间的接近而产生的，因此被作为HBr除去。光谱研究给出了分子几何形状对链长和芳族取代基的依赖性的定量数据。能垒ΔG Ç ≠构象翻转的是17·4千卡/摩尔（T Ç 76·5°）为[6] metacyclophane（7A），11·5千卡/摩尔（T C ^ -28°）为[7 ]亚甲基环（7b），[10]亚甲基（7c）为·8 kcal / mol 。在[6] metacyclophane衍生物的脂族链

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80219-5

文献信息

• Acid-Promoted Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Acylates:  Stereoselective Synthesis of Spirocyclanes and Quaternary Carbon Centers
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Michinori Kondo、Sachi Okamoto、Reiko Imai、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo970035q

  日期：1997.7.1

  The rearrangement reaction of alpha,beta-epoxy acylates in cyclic systems was studied. The treatment of cis-derivatives with a Lewis acid afforded rearranged products via the regioselective B-cleavage of the oxirane ring due to the electron-withdrawing nature of the acyloxy group, whereas trans-derivatives enhanced the neighboring group participation to yield only a small amount of rearranged products. This rearrangement reaction proved to be useful for the construction of st variety of spirocyclane systems or quaternary carbon centers on rings and could be applied to their syntheses as optically active forms.