6-acetoxyflavanone | 76279-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxyflavanone
• 英文别名: 4-oxo-2-phenylchroman-6-yl acetate；6-Acetoxyflavanon；6-acetoxy-2-phenyl-chroman-4-one；(4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 76279-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: JDRFAMMYIIBBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxyflavanone 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.5h， 生成 6-propionoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of certain derivatives of 6-hydroxyflavanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.01.013
• 作为产物：
  描述：

  6-propionoxyflavanone 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.5h， 生成 6-acetoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of certain derivatives of 6-hydroxyflavanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.01.013

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。