isopropyl 4-hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentyl)benzoate | 1311175-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentyl)benzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentyl)benzoate
• CAS: 1311175-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: QIEIOPGUDCMIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentyl)benzoate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 Josiphos SL-J₂₁₀-1 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-[(1R)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯酚定向烯烃加氢催化不对称合成叔丁基碳中心

  摘要：

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo200941r
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,2-dimethylpentanenitrile 在 甲基氯化镁 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 isopropyl 4-hydroxy-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚定向烯烃加氢催化不对称合成叔丁基碳中心

  摘要：

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo200941r