4-(5-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl)benzaldehyde | 1404193-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1404193-07-2
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₃S₂
• 分子量: 628.9
• InChiKey: IIHOWVCILLXVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(4-(5-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-4-(5-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophen-2-yl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  直接 C-H 芳基化合成新型 3,6-二噻吩基二酮吡咯并吡咯染料

  摘要：

  与传统的交叉偶联相比，直接 CH 芳基化偶联可能是一种更经济、更可持续的过程。然而，该方法在用于染料敏化太阳能电池的有机染料的合成中应用有限。尽管直接 CH 芳基化不是任何交叉偶联反应的通用解决方案，但它有效地补充了传统的 sp2-sp2 键的形成，并且可以为二酮吡咯并吡咯染料提供更短、更有效的途径。在这里，我们将钯催化的直接 CH 芳基化应用于五种新的 3,6-二噻吩基二酮吡咯并吡咯染料的合成。所有制备的敏化剂都显示出从 350 nm 到 800 nm 的广泛吸收，并具有高摩尔消光系数。基于这些染料的染料敏化太阳能电池的功率转换效率在 2.9% 至 3.4% 之间。

  DOI：

  10.3390/molecules25102349
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  实现光电极矢量电子转移的分子设计策略

  摘要：

  矢量电子转移对于开发理想的人造光系统至关重要。传统的仅具有强电子耦合的光敏剂，如用于光伏发电，由于其快速的电荷复合，无法实现矢量电子转移。在此，我们提出了一种整合强（~600 cm -1）和相对弱（310 cm -1) 单分子中的电子耦合以实现染料敏化太阳能电池中的矢量电子转移。开发了四种具有供体-受体-π-间隔物和锚定基团构型的敏化剂，这些敏化剂中的电子耦合由不同空间位阻的π-间隔物控制。瞬态吸收光谱揭示了设计的敏化剂中矢量电子转移的发生，通过减弱受体和π-间隔物之间​​的电子耦合抑制电荷复合，以及通过供体和受体之间的强电子耦合实现有效的电荷注入。敏化剂中电子耦合的优化提高了光伏性能，实现了10.8%的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.01.017

文献信息

• 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20200142800A

  公开（公告）日：2020-12-23

  본 발명은, 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 비틀린 π-스페이스기(twisted π-spacer) 및 DPP계 코어 유닛이 도입된, 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지에 관한 것이다.

  本发明涉及有机染料、包含该染料的组合物以及染料敏化太阳能电池，其中引入了扭曲的π-间隔子(twisted π-spacer)和DPP核心单元，涉及有机染料、包含该染料的组合物以及染料敏化太阳能电池。
• A structural study of DPP-based sensitizers for DSC applications
  作者：Thomas W. Holcombe、Jun-Ho Yum、Junghyun Yoon、Peng Gao、Magdalena Marszalek、Davide Di Censo、Kasparas Rakstys、Md. K. Nazeeruddin、Michael Graetzel

  DOI：10.1039/c2cc35125k

  日期：——

  Four D-π-A sensitizers comprising a thienyl-diketopyrrolopyrrole (ThDPP) bridge were synthesized and tested in iodide/triiodide liquid electrolyte DSC devices. The dye series was strategically designed to develop a structure–property relationship. The best performing sensitizer utilized a phenyl-based anchor and triphenylamine donor (η = 5.03%).

  我们合成了四种由噻吩基-二酮吡咯并吡咯（ThDPP）桥组成的 D-π-A 增感剂，并在碘化物/三碘化物液态电解质 DSC 装置中进行了测试。对染料系列进行了战略性设计，以建立结构-性能关系。性能最好的敏化剂采用了苯基锚和三苯胺供体（η = 5.03%）。