methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-D-allo-heptonate | 950851-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-D-allo-heptonate
• CAS: 950851-36-2
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: YUMPFONRMDDXOA-UGSJSWHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-D-allo-heptonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-7-O-(methoxymethyl)-4,5-O-methylene-D-allo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023