1-deutero-2-propyl-3-methylnonane | 1421440-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-deutero-2-propyl-3-methylnonane
• 英文别名: 4-(Deuteriomethyl)-5-methylundecane
• CAS: 1421440-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₈
• 分子量: 185.357
• InChiKey: MYUGNKWRNJTZRU-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 正戊基溴化镁 、 氘代盐酸 在 五氯化钽 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-deutero-2-propyl-3-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  TaCl 5催化的1-烯烃与正烷基格氏试剂的反应

  摘要：

  首次系统地研究了带有正烷基的有机镁化合物（OMC）与1-烯烃的钽催化反应，以提供新型的异烷基镁。讨论了反应的可能机理，该机理暗示了β，β'-二烷基取代的钽环戊烷的中间体形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.001

文献信息

• The tantalum-catalyzed carbozincation of 1-alkenes with zinc dialkyls
  作者：Rifkat M. Sultanov、Elena V. Samoilova、Natal'ya R. Popod'ko、Denis Sh. Sabirov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.039

  日期：2015.1

  The TaCl5-mediated reaction between monosubstituted alkenes and Et2Zn affords 3-(R-substituted)-n-butylzincs in high yield (up to 92%) and regioselectivity. Organozinc reagents bearing a longer alkyl chain (R = Pr-n, Bun, Am-n, Hex(n)) react with 1-alkenes in the presence of TaCl5 as the catalyst to give two types of organozinc compound having iso-alkyl structure. The probable mechanism of the carbozincation reaction implies the formation of beta-substituted and beta,beta'-disubstituted tantalacyclopentanes as the key intermediates. The thermodynamic probability of the mechanistic elementary stages for the ethylzincation of terminal alkenes has been estimated using DFT PBE/SBK method. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.