4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯 | 77716-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzotriazol-1yl ester
• 英文别名: 1,2,3-Benzotriazol-1-yl 4-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate；1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；4-tert-butyloxycarboxamido-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzotriazol-1yl ester；Boc-pyrrole-OBt ester；Boc-Py-OBt；BocHN-Py-OBt；benzotriazol-1-yl 1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 77716-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: UMOAGHPTFVVSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-(4-(4-formamido-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient total synthesis of antiviral antibiotic distamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a022
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient total synthesis of antiviral antibiotic distamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a022

文献信息

• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180110873A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构符合以下公式（I） 其中公式（I）中的变量如规范中所定义。这些化合物可用作抗癌药物，特别是在抗体药物结合物中。
• Three-Pronged Probes: High-Affinity DNA Binding with Cap, β-Alanines and Oligopyrrolamides
  作者：Rüdiger Haug、Markus Kramer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201302972

  日期：2013.11.18

  TPP oligonucleotides: Hybridization probes that interrogate target sequences through base pairing, stacking on the terminus, and binding in the minor groove are presented (see figure). All subunits of the probes contribute to the target affinity, leading to melting point increases of up to 45 °C. (TPP=three‐pronged probe)

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）
• U-Pin Polyamide Motif for Recognition of the DNA Minor Groove
  作者：Alexander Heckel、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200304784

  日期：2003.7.21

  DNA-binding hairpin pyrrole-imidazole polyamides with gamma-aminobutyric acid as a turn-forming residue tolerate A.T or T.A base pairs under the turn. U-pins-polyamides with a different turn-have been synthesized and their DNA binding properties were studied. The two turn-forming residues are connected via the ring nitrogens using variable length aliphatic linkers ((CH(2))(n), n=3-6). Through optimization

  DNA结合的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺，具有γ-氨基丁酸作为回旋形成残基，可在回旋下耐受AT或TA碱基对。已经合成了具有不同转角的U-pins-聚酰胺，并研究了它们的DNA结合特性。使用可变长度的脂族接头（（CH（2））（n），n = 3-6）经由环氮连接两个形成环的残基。通过优化接头长度和U形转角上吡咯残基2-位的取代基，可以发现具有GC / CG耐受性转角的聚酰胺，该聚酰胺以可预测的方式与DNA结合。
• Alternative Heterocycles for DNA Recognition: The Benzimidazole/Imidazole Pair
  作者：Christoph A. Briehn、Philipp Weyermann、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200204689

  日期：2003.5.9

  acids were synthesized and incorporated into DNA binding polyamides, comprised of N-methyl pyrrole and N-methyl imidazole amino acids, by means of solid-phase synthesis on an oxime resin. These hairpin polyamides were designed to determine the DNA recognition profile of a side-by-side benzimidazole/imidazole pair for the designated six base pair recognition sequence. Equilibrium association constants

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。
• Programmable Oligomers for Minor Groove DNA Recognition
  作者：Raymond M. Doss、Michael A. Marques、Shane Foister、David M. Chenoweth、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0621795

  日期：2006.7.19

  The four Watson-Crick base pairs of DNA can be distinguished in the minor groove by pairing side-by-side three five-membered aromatic carboxamides, imidazole (Im), pyrrole (Py), and hydroxypyrrole (Hp), four different ways. On the basis of the paradigm of unsymmetrical paired edges of aromatic rings for minor groove recognition, a second generation set of heterocycle pairs, imidazopyridine/pyrrole (Ip/Py)

  DNA 的四个 Watson-Crick 碱基对可以通过并排配对三个五元芳香羧酰胺、咪唑 (Im)、吡咯 (Py) 和羟基吡咯 (Hp)，四种不同的方式在小沟中区分。基于用于小沟识别的芳环不对称配对边缘的范式，第二代杂环对，咪唑并吡啶/吡咯（Ip/Py）和羟基苯并咪唑/吡咯（Hz/Py），揭示了识别元件不是基于可以实现对远霉素类似物的研究。一组新的末端杂环二聚体，恶唑-羟基苯并咪唑 (No-Hz) 和氯噻吩-羟基苯并咪唑 (Ct-Hz)，与 Py-Py 配对显示结合小沟中 DNA 的连续碱基对，特别是 5' -GT-3' 和 5'-TT-3'，具有高亲和力和选择性。