2-{4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-imidazol-2-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester | 585525-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-imidazol-2-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester
• 英文别名: 2-{4-[(4-Tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1h-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1h-imidazol-2-yl}-1h-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester；methyl 2-[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carbonyl]amino]imidazol-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 585525-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₇O₅
• 分子量: 493.522
• InChiKey: FLTYUANFEHKINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-imidazol-2-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-{4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-imidazol-2-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于DNA识别的替代杂环：苯并咪唑/咪唑对。

  摘要：

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200204689
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 2-{4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-imidazol-2-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于DNA识别的替代杂环：苯并咪唑/咪唑对。

  摘要：

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200204689

文献信息

• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• US8524899B2
  申请人：——

  公开号：US8524899B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Alternative Heterocycles for DNA Recognition: The Benzimidazole/Imidazole Pair
  作者：Christoph A. Briehn、Philipp Weyermann、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200204689

  日期：2003.5.9

  acids were synthesized and incorporated into DNA binding polyamides, comprised of N-methyl pyrrole and N-methyl imidazole amino acids, by means of solid-phase synthesis on an oxime resin. These hairpin polyamides were designed to determine the DNA recognition profile of a side-by-side benzimidazole/imidazole pair for the designated six base pair recognition sequence. Equilibrium association constants

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。