5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl-azo)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1649479-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl-azo)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1649479-35-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 386.41
• InChiKey: SNUOQYDLYJTDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl-azo)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到phenyl-11,12,14,15-tetraazacyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Further Studies with Ethyl 5-Amino-3-phenyl-lH-pyrazole-4-carboxylate¹

  摘要：

  The newly synthesized ethyl 3‐amino‐5‐phenylpyrazole‐4‐carboxylate 1 was diazotized and coupled with β‐naphthol, active methylene reagents 6, 9, 12, 15, and the active methine 19 to afford the pyrazolo[5,1‐c]triazines 5, 8, 11, 14, 17, 18, and the pyrazolo[5,1‐c]‐1,2,4‐triazoles 21, 22, and 23, respectively. Structures are elucidated and mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1002/jhet.1802
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl-azo)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Further Studies with Ethyl 5-Amino-3-phenyl-lH-pyrazole-4-carboxylate¹

  摘要：

  The newly synthesized ethyl 3‐amino‐5‐phenylpyrazole‐4‐carboxylate 1 was diazotized and coupled with β‐naphthol, active methylene reagents 6, 9, 12, 15, and the active methine 19 to afford the pyrazolo[5,1‐c]triazines 5, 8, 11, 14, 17, 18, and the pyrazolo[5,1‐c]‐1,2,4‐triazoles 21, 22, and 23, respectively. Structures are elucidated and mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1002/jhet.1802