4,4-bis(butylthio)but-3-en-2-one | 63719-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4,4-bis(butylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4-Bis(butylsulfanyl)but-3-en-2-one
• CAS: 63719-92-6
• 化学式: C₁₂H₂₂OS₂
• 分子量: 246.438
• InChiKey: LMMGWVIXVOXPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(butylthio)but-3-en-2-one 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(2-(butylthio)-5-(iodo(phenyl)methylene)-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrothiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氧代酮二硫缩醛和炔丙醇一锅法合成2,4-二酰基噻吩。

  摘要：

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01093

文献信息

• Access to Multisubstituted Furan-3-carbothioates via Cascade Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Isoindoline-1,3-dione-Derived Propargyl Alcohols
  作者：Li-Gang Bai、Ming-Tao Chen、Dong-Rong Xiao、Liu-Bin Zhao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00401

  日期：2018.8.3

  A Brønsted acid-promoted, unprecedented formal (3 + 2) annulation strategy for the synthesis of multisubstituted furan-3-carbothioates is reported. This transformation represents the first regioselective annulation of α-oxo ketene dithio-acetals as 1,3-bis-nucleophiles in a cascade manner. The choice of isoindoline-1,3-dione-derived propargyl alcohols is crucial to the uncommon annulation mode between

  据报道，布朗斯台德（Brønsted）酸促进了前所未有的正式（3 + 2）环化策略，用于合成多取代呋喃3-硫代碳酸盐。该转化代表以级联方式作为1，3-双亲核体的α-氧代烯酮二硫缩醛的第一次区域选择性环化。异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙醇的选择对于炔烃型双亲电子试剂和1,3-双亲核试剂在无金属条件下的罕见环合反应模式至关重要。进一步研究了合成的规模化和合成产物的一些有趣的转化。根据实验观察结果，提出了一种类似于Nazarov的环化方法用于闭环过程。
• [3+2] Cycloaddition of Propargylic Alcohols and α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Synthesis of Functionalized Cyclopentadienes and Further Application in a Diels–Alder Reaction
  作者：Zhongxue Fang、Jianquan Liu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201403014

  日期：2014.7.7

  organic synthesis and also ubiquitous as the Cp ligands in organometallic chemistry. As part of ongoing efforts to develop novel organic reactions that employ functionalized alkynes, a [3+2] cycloaddition of propargylic alcohols and ketene dithioacetals has been developed, which leads to fully substituted 2,5‐dialkylthio cyclopentadienes in good to excellent yields. In an unusual dethiolating Diels–Alder

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。
• α-Trifluoromethyl-(indol-3-yl)methanols as trifluoromethylated C₃1,3-dipoles: [3+2] cycloaddition for the synthesis of 1-(trifluoromethyl)-cyclopenta[b]indole alkaloids
  作者：Jinhuan Dong、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc05895j

  日期：——

  The first formal [3+2] cycloaddition using α-trifluoromethyl-(indol-3-yl)methanols as the trifluoromethylated C3 1,3-dipoles for the construction of the five-membered carbocycle of 1-trifluoromethylated cyclopenta[b]indole alkaloids is described. An unprecedented step-wise dehydrative alkenylation of α-trifluoromethyl alcohols was revealed as the crucial transformation.

  本研究首次描述了利用δ-三氟甲基-(吲哚-3-基)甲醇作为三氟甲基化 C3 1,3 二极，构建 1-三氟甲基化环戊并[b]吲哚生物碱五元碳环的正式 [3+2] 环加成反应。研究发现，δ-三氟甲基醇前所未有的逐步脱水烯基化是关键的转化过程。
• 1,3-Carbothiolation of 4-(Trifluoromethyl)-<i>p</i>-Quinols: A New Access to Functionalized (Trifluoromethyl)arenes
  作者：Xiao Liu、Ling Pan、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol403096g

  日期：2013.12.20

  A new strategy, the 1,3-carbothiolation/aromatization, for the synthesis of functionalized (trifluoromethyl)arenes has been developed that enables the regioselective introduction of two different functional groups onto an "aromatic ring" in the meta-position to each other in a single step.
• A direct total synthesis of thromboxane B2 (±)
  作者：E.J. Corey、Masakatsu Shibasaki、Jochen Knolle、T. Sugahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92755-8

  日期：1977.1