6-methyl-2-(p-tolyl)-2H-indazole | 1311194-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)-2H-indazole
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylphenyl)indazole
• CAS: 1311194-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PLQCVPSXPUFJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(p-tolyl)-2H-indazole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-7-methyl-2-(4-methyl-2-(p-tolyldiazenyl)phenyl)-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Editing through Molecular Recombination of 2H‐Indazoles to Azo‐Linked‐Quinazolinones

  摘要：

  摘要 针对选择氟介导的 2H-indazoles 的单原子骨架编辑，开发了一种结合使用两种等效吲唑起始原料的新方案，其中一种通过其 C3 反应作为碳源，另一种作为偶联剂。通过在吲唑环的两个硝基之间插入碳原子，并同时在两个吲唑分子的 C3 位置进行氧化，得到了偶氮连接的 2,3-二取代喹唑啉-4-酮衍生物。机理研究表明，产物的酰胺羰基氧来自水，反应通过原位生成的 N-中心吲唑酮自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202303240
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到6-methyl-2-(p-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  铜/氨水粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物通过连续缩合，C-N和N-N键的形成高效地一锅三组分合成2H-吲唑

  摘要：

  本文描述了在无配体条件下通过铜催化的连续缩合反应，容易获得的起始原料的C–N和N–N键形成简单，直接的一锅三组分2 H-吲唑合成方法。在该方案中，在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu / AC / r-GO纳米杂化物）作为高效多相催化剂的情况下处理取代的2-溴苯甲醛，结构不同的胺和[bmim] N 3对应2 H吲唑类化合物的收率为好至极好。研究了有效参数对反应有效进行的影响。Cu / AC / r-GO纳米杂化物是一种稳定且便宜的催化剂，可以简单地制备，回收并重新用于多个反应过程，而不会显着降低其反应活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2777

文献信息

• Assembly of Fully Substituted 2<i>H</i> -Indazoles Catalyzed by Cu₂ O Rhombic Dodecahedra and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Rajeeva Lochana Panchangam、Venkatraman Manickam、Kaushik Chanda

  DOI：10.1002/cmdc.201800707

  日期：2019.1.22

  methods for one-pot transformations are highly challenging in synthetic organic chemistry. In this study, the Cu2 O rhombic dodecahedra-catalyzed synthesis of 2H-indazoles is demonstrated with good to excellent yields from readily available chemicals. This one-pot procedure involves Cu2 O nanoparticle-catalyzed consecutive C-N, and N-N bond formation followed by cyclization to yield 2H-indazoles with

  一锅转化的同时形成CN和NN键的方法在合成有机化学中极具挑战性。在这项研究中，证明了Cu2 O菱形十二面体催化的2H-吲唑合成具有良好或极好的得自易得化学品的产率。此一锅法涉及Cu2 O纳米粒子催化的连续CN和NN键的形成，然后环化生成具有宽底物范围和高官能团耐受性的2H-吲唑。各种基于细胞的生物测定研究表明，2H-吲唑通常通过剂量依赖性方式诱导凋亡来抑制癌细胞的生长。此外，在MDA-MB-468细胞系中测试的2H-吲唑能够抑制癌细胞的迁移和侵袭。因此，
• Electrochemically Enabled Dehydrogenative Phosphorothiolation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles under Electrolyte‐Free Conditions
  作者：Payel Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.202200932

  日期：2022.12.8

  We have developed an electrochemical method for phosphorothiolation of 2H-indazoles using S-hydrogen phosphorothioates via cross dehydrogenative coupling reaction under metal-free and electrolyte-free conditions. This protocol is compatible with electron donating groups like −Me, −OMe, halogen and elctron withdrawing groups such as −COOEt, affording respective indazolyl phosphorothioates in 62%-91%

  我们开发了一种电化学方法，在无金属和无电解质条件下，通过交叉脱氢偶联反应，使用S -氢硫代磷酸酯对 2 H -吲唑进行硫代磷酸化。该协议与电子捐赠基团如-Me、-OMe、卤素和电子撤回基团如-COOEt 兼容，以 62%-91% 的收率提供相应的吲唑基硫代磷酸酯。综合机理研究表明，反应通过自由基途径进行。
• Imino-λ³-iodane-Triggered Oxidative Ring-Opening of 2<i>H</i>-Indazoles to <i>ortho</i>-<i>N</i>-Acylsulfonamidated Azobenzenes
  作者：Suvam Bhattacharjee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01498

  日期：2023.6.9

  An iminoiodane-enabled oxidative ring-opening of 2H-indazoles via C–N bond cleavage has been developed under metal-free reaction conditions. This methodology afforded a new array of unsymmetrical ortho-N-acylsulfonamidated azobenzenes with a wide functional group tolerance in good yields. The reaction potentially proceeds through the formation of a zwitterionic adduct, which is formed by the reaction

  在无金属反应条件下，亚氨基碘化物通过 C-N 键裂解使 2 H-吲唑氧化开环。这种方法提供了一系列新的不对称邻-N-酰基磺酰胺化偶氮苯，具有广泛的官能团耐受性，收率高。该反应可能通过形成两性离子加合物来进行，该加合物由 2 H-吲唑和亚氨基碘烷之间的反应形成。
• One‐Pot Manganese (I)‐Catalyzed Oxidant‐Controlled Divergent Functionalization of 2‐Arylindazoles
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/chem.202302849

  日期：2024.1.16

  The oxidant‐controlled divergent synthesis of C‐2′ formyl 2H‐indazoles and indazoloindazolediones has been developed through Mn(I)‐ catalyzed ortho C−H functionalization of 2H‐indazoles with para‐formaldehyde to afford C‐2′ hydroxymethylated 2H‐indazoles and subsequently oxidation with varying the amount of DDQ in one‐pot. By employing selectfluor as the oxidant instead of DDQ, this reaction exclusively provided indazolebenzoxazine derivatives. This strategy delivered unsymmetrical indazoloindazoledione and indazolobenzoxazine with varied functional group tolerance in moderate to good yields.

  摘要 通过锰(I)催化 2H-indazoles 与对甲醛的正交 C-H 功能化，得到 C-2′ 羟甲基化的 2H-indazoles ，然后用不同量的 DDQ 进行氧化，开发了氧化剂控制的 2H-indazoles 和吲唑吲哚二酮的分歧合成。通过使用选择氟代替 DDQ 作为氧化剂，该反应只提供了吲唑-苯并恶嗪衍生物。这一策略以中等至良好的产率获得了具有不同官能团耐受性的不对称吲唑吲唑二酮和吲唑苯并恶嗪。
• Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations: A Copper- Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole
  作者：Manian Rajesh Kumar、Ahbyeol Park、Namjin Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol201409j

  日期：2011.7.1

  2H-Indazoles are synthesized using copper-catalyzed, one-pot, three-component reactions of 2-bromobenzaldehydes, primary amines, and sodium azide. A copper catalyst plays the key role in the formation of C-N and N-N bonds. This method has a broad substrate scope with a high tolerance for a variety of functional groups.