4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 | 1268520-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-1-methyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine；4-chloro-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1268520-92-8
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• mdl: MFCD17011807
• 分子量: 167.598
• InChiKey: XYCQHBVGJNXHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-3-fluorobenzenesulfonamide 、 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到3-fluoro-4-(((1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)amino)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2021133915A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲唑,4-氯吡唑并[3,4-B]吡啶 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的偶氮稠合的杂环杂环在N1-，N2-和N3-位置上的溶剂控制N-烷基化反应，包括吡唑并[3,4- d ]嘧啶，嘌呤，[1,2,3]三唑[4,5]吡啶和相关的重氮化合物

  摘要：

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00540

文献信息

• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。
• Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Holt A. Sakai、Wei Liu、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c04812

  日期：2020.7.8

  Alkyl chlorides are bench-stable chemical feedstocks that remain among the most underutilized electrophile classes in transition metal catalysis. Overcoming intrinsic limitations of C(sp3)-Cl bond activation, we report the development of a novel organosilane reagent that can participate in chlorine atom abstraction under mild photocatalytic conditions. In particular, we describe the application of

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• Cooperative Au/Ag Dual-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Biaryl Coupling: Reaction Development and Mechanistic Insight
  作者：Weipeng Li、Dandan Yuan、Guoqiang Wang、Yue Zhao、Jin Xie、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jacs.8b12929

  日期：2019.2.20

  experimental and theoretical studies indicate that silver acetate is the actual catalyst for C-H activation of electron-poor arenes, rather than the previously reported gold(I)-catalyzed process. An unprecedented Au/Ag dual catalysis is proposed, in which silver(I) is responsible for the activation of electron-poor fluoroarenes via a concerted metalation-deprotonation pathway, and gold(III) is responsible

  已经开发了一种操作简单且具有高选择性的 Au/Ag 双金属催化的吡唑和氟芳烃之间的交叉脱氢联芳偶联。通过该反应，可以以中等至良好的产率获得各种双杂芳基产物，并具有优异的官能团相容性。银盐的确切作用，以前在大多数金催化转化中被忽视，在这种联芳偶联中得到了仔细研究。深入的实验和理论研究表明，醋酸银是缺电子芳烃的 CH 活化的实际催化剂，而不是先前报道的金（I）催化过程。提出了一种前所未有的金/银双催化，其中银（I）负责通过协同的金属化-去质子化途径激活缺电子的氟芳烃，金（III）负责通过亲电芳香取代过程激活富电子吡唑。动力学研究表明，ArFnAu(III) 介导的吡唑 CH 活化很可能是限速步骤。
• [EN] HYDROISOQUINOLINE OR HYDRONAPHTHYRIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROISOQUINOLINE OU D'HYDRONAPHTYRIDINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022013136A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, Q, Z and Y are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Z和Y如本文所述，以及其药用盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。