4-amino-5-benzoyl-2-mercaptothiazole | 69315-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-benzoyl-2-mercaptothiazole
• 英文别名: 4-amino-2-mercaptothiazol-5-ylphenylmethanone；4-Amino-5-benzoyl-2-mercapto-thiazol；(4-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl)-phenyl-methanone；(4-amino-2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 69315-98-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS₂
• 分子量: 236.318
• InChiKey: BXQQBRRVEACVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-benzoyl-2-mercaptothiazole 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-amino-2-(((β-D-glucopyranosylthio)thiazol-5-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的噻唑：噻唑硫糖苷的新合成

  摘要：

  本研究报告了一种合成新型噻唑硫糖苷的新方法。该系列噻唑硫糖苷是通过氰基碳亚氨基二硫代酸钾 2 与苯甲酰乙腈 3a 和溴乙酸乙酯 3b 在乙醇-KOH 存在下反应得到相应的 4-氨基-5-取代-噻唑-2-硫醇钾 4a,b 而设计的. 后一种化合物在 DMF 中用全乙酰化糖溴化物 6a、b 处理，得到高产率的相应噻唑硫糖苷 7a-d。用盐酸处理噻唑盐4a、b，得到相应的3-巯基噻唑衍生物5a、b。后一种化合物在 DMF 中的氢化钠中与全乙酰化糖 6 反应以产生 S-糖基化合物 7a-d。受保护的噻唑硫糖苷 6a-h 的氨解得到相应的游离噻唑硫糖苷 8a-d。这些化合物已通过 13C NMR、1H NMR 和 IR 表征。

  DOI：

  10.1002/hc.21404
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylmercapto-4-amino-5-benzoyl-thiazol 生成 4-amino-5-benzoyl-2-mercaptothiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物侧链碳硫键的选择性电解裂解。二-2-噻吩基二硫化物和2-巯基噻唑的形成

  摘要：

  通过电还原成功地对噻吩和含有酰基、氰基和乙氧基羰基的噻唑衍生物的侧链碳硫键进行了高选择性裂解，分别以优异的收率提供了相应的二硫化物和硫醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.338