trans-methyl 4-(bromomethyl)cyclohexanecarboxylate | 167833-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-methyl 4-(bromomethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexane-1-carboxylate；Methyl trans-4-Bromomethylcyclohexane Carboxylate
• CAS: 167833-10-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: BXJXDCCSZTVLTR-ZKCHVHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 4-(bromomethyl)cyclohexanecarboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-((4-((5-acetyl-3-(7-(difluoromethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)methyl)cyclohexyl)methyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 CBPD-268 是一种非常有效且口服有效的 CBP/p300 PROTAC 降解剂，能够实现肿瘤消退

  摘要：

  CBP/p300 蛋白是关键的表观遗传调节因子，也是治疗去势抵抗性前列腺癌和其他类型人类癌症的有希望的靶点。在此，我们报告了 CBPD-268 的发现和表征，它是一种极其有效、有效且口服有效的 CBP/p300 蛋白 PROTAC 降解剂。 CBPD-268 在三种雄激素受体阳性前列腺癌细胞系中诱导 CBP/p300 降解，DC 50 ≤ 0.03 nM 且D max > 95%，从而导致有效的细胞生长抑制。它在小鼠和大鼠中具有优异的口服生物利用度。口服 0.3-3 mg/kg 的 CBPD-268 会导致肿瘤组织中 CBP/p300 深度持续减少，并在小鼠 VCaP 和 22Rv1 异种移植肿瘤模型中实现强抗肿瘤活性，包括 VCaP 肿瘤模型中的肿瘤消退。 CBPD-268 在小鼠和大鼠中具有良好的耐受性，并且显示治疗指数 >10。综合这些结果，CBPD-268 是一种非常有前景的 CBP/p300

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02124
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-Methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到trans-methyl 4-(bromomethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明描述了新型化合物，或其药用可接受的盐，包含它们的药物组合物，以及它们的医疗用途。本发明的化合物具有作为Janus激酶（JAK）抑制剂的活性，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症和其他需要调节JAK的紊乱和指示症状方面是有用的。本文还描述了通过给予本文描述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症和其他容易受到JAK抑制的情况的方法。

  公开号：

  WO2020232470A1

文献信息

• [EN] 2,6,7 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PURINES 2,6,7 SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014123882A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides 2,6,7 substituted purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如上所述的2,6,7取代嘌呤或其药用可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还披露了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• 2,6,7 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：CHRISTOPHER Matthew P.

  公开号：US20150368247A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides 2,6,7 substituted purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如下所述的2,6,7取代嘌呤或其药学上可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还揭示了包含上述化合物的制药组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0683781B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US5731432A
  申请人：——

  公开号：US5731432A

  公开（公告）日：1998-03-24
• US9682978B2
  申请人：——

  公开号：US9682978B2

  公开（公告）日：2017-06-20