(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azetidinone | 84362-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azetidinone
• CAS: 84362-41-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 413.61
• InChiKey: ZKNXQWBSMIXTAT-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Sodium; (2R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88686-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• Shakya, Sagar; Durst, Tony, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 67 - 83
  作者：Shakya, Sagar、Durst, Tony

  DOI：——

  日期：——