9-methylbenzo[c]acridin-7(12H)-one | 50405-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methylbenzo[c]acridin-7(12H)-one
• CAS: 50405-27-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: GSUVDKOCIXSGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-5-methylphenyl)-3-(2-(2-methoxyvinyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9-methylbenzo[c]acridin-7(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Au（I）催化的Michael加成/ 6-内-trig环化/芳构化级联环合反应合成12 H-苯并[ a ]黄嘌呤-12-酮和苯并[ a ] ac啶-12（7 H）-酮

  摘要：

  一种多面金（I）催化芳香性驱动的双6-内联双级环化策略，可合成其核心的12 H-苯并[ a ]黄嘌呤-12-酮和苯并[ a ] ac啶-12（7 H）-酮开发了基序黄酮和and啶酮，它们作为重要的支架存在于大量的生物活性化合物中。通过使用一批合成的1,3-二苯基丙-2-yn-1-one底物检查了该策略的范围。为了探索这种环化的机理，进行了合成中间体的对照实验。因此，根据该实验和先前的研究确定了推定的机制。

  DOI：

  10.1039/c8ob01684d

文献信息

• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。