methyl 3-methyl-2-<2-(phenylseleno)ethyl>-2-butenoate | 95338-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-<2-(phenylseleno)ethyl>-2-butenoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-(2-phenylselanylethyl)but-2-enoate
• CAS: 95338-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Se
• 分子量: 297.256
• InChiKey: JSCBNSQWADLSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-<2-(phenylseleno)ethyl>-2-butenoate 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-bromomethyl-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-Pupukeanone的全合成†

  摘要：

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670706
• 作为产物：
  描述：

  α-(1-methylethylidene)-γ-butyrolactone 、 二苯基二硒醚 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以61.4%的产率得到methyl 3-methyl-2-<2-(phenylseleno)ethyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-Pupukeanone的全合成†

  摘要：

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670706