3-bromomethyl-4-methyl-1,3-pentadiene | 95338-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromomethyl-4-methyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 95338-22-0
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: QWDRLDRDOSYUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 3-bromomethyl-4-methyl-1,3-pentadiene 以41.9%的产率得到5-isopropylidene-1,3-dimethyltricyclo<4.3.1.0^3,7>dec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-Pupukeanone的全合成†

  摘要：

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670706
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-vinyl-2-butenoate 在 吡啶 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromomethyl-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-Pupukeanone的全合成†

  摘要：

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670706