Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-<3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid>onat | 135284-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-<3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid>onat
• 英文别名: Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-[3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid]onat
• CAS: 135284-11-6
• 化学式: C₄₁H₆₈O₂₀Si₂
• 分子量: 937.15
• InChiKey: BKUVARHMAPZFSD-NHOKJBRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  242.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-<3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid>onat 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-O-<(methyl-(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onat)-(2->4)>-methyl-(7,8-di-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wulff, Achim; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1127 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylbromid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-<3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid>onat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wulff, Achim; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1127 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of neoglycoproteins containing L-glycero-α-D- manno-heptopyranosyl-(1→4)- and -(1→5)-linked 3-deoxy-α-D-manno-oct-2- ulopyranosylonic acid (Kdo) phosphate determinants
  作者：Harald Sekljic、Norbert Wimmer、Andreas Hofinger、Helmut Brade、Paul Kosma

  DOI：10.1039/a700497d

  日期：——

  The disaccharide allyl glycosides 4, 8, 13 and the trisaccharide 33 have been prepared using heptopyranosyl trichloroacetimidate 1 or the disaccharide bromide 27 as glycosyl donors followed by efficient O-phosphorylation via the amidite procedure. The allyl glycosides 4, 8 and 33 are converted into 3-(2-aminoethylthio)propyl glycosides and are coupled to bovine serum albumin. The resulting neoglycoconjugates 6 and 35 containing spacer-linked Hep-(1→4)-Kdo and Hep-(1→5)-Kdo 4-phosphate-(2→6)-β-GlcNAc residues correspond to part structures of the inner core region in bacterial lipopolysaccharide, whereas compound 10 contains the artificial analogue Hep-(1→4)-Kdo 5-phosphate. The compounds may be used in immunochemical characterisation of monoclonal antibodies.

  使用庚吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸 1 或双糖溴化物 27 作为糖基供体，然后通过脒基程序进行有效的 O-磷酸化，制备出了双糖烯丙基糖苷 4、8、13 和三糖 33。烯丙基苷 4、8 和 33 转化为 3-（2-氨基乙硫基）丙基苷，并与牛血清白蛋白偶联。由此制得的新糖苷结合物 6 和 35 含有间隔连接的 Hep-(1â4)-Kdo 和 Hep-(1â5)-Kdo 4-磷酸-(2â6)-δ²-GlcNAc 残基，与细菌脂多糖内核区的部分结构相对应，而化合物 10 则含有人工类似物 Hep-(1â4)-Kdo 5-磷酸。这些化合物可用于单克隆抗体的免疫化学鉴定。